מעורבותה של מצרים בנעשה בכנען הלכה וגברה בתקופה זו, ובמאה ה-15 לפסה"נ יצא פרעה תחותמס השלישי למסע מלחמה בארץ. בתקופה זו כמעט ולא נבנו ביצורים חדשים בכנען, והארץ נטלה חלק פעיל במסחר אינטנסיבי שהתקיים בכל האגן המזרחי של הים התיכון. בעבר הציעו לתארך את התנחלות בני ישראל באזורים שונים בארץ לסוף תקופה זו ומכאן השם "תקופת ההתנחלות", המתייחס לחלקה האחרון של התקופה.
באמצע המאה ה-14 לפסה"נ נזכרה ירושלים בפעם השנייה בתולדותיה, שוב במצרים, בטקסטים שאינם מקראיים. ירושלים הייתה מעורבת במאבקים פנימיים בין המושלים של המרכזים העירוניים האחרים, שיצרו קואליציה נגדה.
הממצא הארכיאולוגי מתקופה זו בעיר דוד ובסביבתה הוא דל ביותר. עם זאת, התגלו ממצאים שמתוארכים לשלהי התקופה, כדוגמת קברים שנמצאו בהר הזיתים וממצאים נוספים שאותרו בשכונת נחלת אחים הסמוכה לשוק מחנה יהודה, ועוד. לדעת פרופ' גבריאל ברקאי אף עמד מקדש מצרי באזור שמצפון לשער שכם של ימינו.
